Le château de Rolandseck fut construit pendant la première moitié du XIIème siècle comme siège administratif de l'électorat de Cologne à Remagen. Avec le château de Drachenfels sur la rive droite du Rhin et le château de Wolkenburg, aujourd'hui disparu, il assurait la défense de la frontière sud-ouest du territoire de l'électorat de Cologne. Un tremblement de terre détruisit tout le château de Rolandseck à l'exception de ce cadre arqué de fenêtre, qui devint un symbole du Rhin romantique. Le « Rolandsbogen » (arc de Roland) devint dès le XIXme siècle une attraction touristique appréciée pour sa vue sur la vallée du Rhin, les collines du Siebengebirge et les îles Grafenwerth et Nonnenwerth. Alexander von Humboldt disait que l'on jouissait d'ici de « l'une des sept plus belles vues du monde ». L'arc jouit d'une grande popularité jusqu'à aujourd'hui grâce au restaurant éponyme mais aussi grâce à son accès direct par le RheinBurgenWeg. L'histoire d'amour tragique du chevalier Roland et de sa dulcinée Hildegund est mondialement connue.