El castillo de Rolandseck fue fundado en la primera mitad del siglo XII por el electorado de Colonia en Remagen. Junto con los castillos de Drachenfels y Wolkenburg (este último ya no existe), situados a la orilla derecha del Rin, el castillo de Rolandseck aseguraba la línea fronteriza sudoeste del territorio del electorado de Colonia. Tras un terremoto, este arco de ventana fue lo único que quedó del castillo de Rolandseck y más adelante se convirtió en un símbolo para el Romanticismo del Rin. El arco de Rolando se convirtió ya en el siglo XIX en un apreciado destino turístico con vistas sobre el valle del Rin, las Siete Montañas y las islas del Rin, Grafenwerth y Nonnenwerth. Según Alexander von Humboldt, desde aquí se goza de una de las siete vistas más maravillosas del mundo. El arco sigue siendo un motivo fotográfico muy popular, no solo por el restaurante que lleva el mismo nombre sino también por estar junto al sendero RheinBurgenWeg. También es famosa la trágica historia de amor del caballero Rolando y su amada Hildegund.